杰克已經就回來了，而且還從勃朗特那邊得到了一些情報，似乎一切都在從好的方向發展。
清晨達奇還有亞瑟跟何西亞一起商量著該怎么去搶電車站。
雖然有人說馬夫基蘭失蹤，但眾人也沒有多在意，因為以往基蘭也會偶爾一個人去釣魚。
但沒過多久，噩夢般的一幕發生了。
基蘭的馬緩緩走向營地，一具無頭尸體騎在馬上捧著自己被挖掉雙眼的腦袋。
亞瑟逃離了奧幫之后，奧幫也一直在追查范德林德幫的下落。
在圣丹尼附近他們抓到了叛徒基蘭，并且對他施行了最殘酷的刑罰，然后利用馬匹會自己回到營地的特點，從而跟蹤找到了范德林德幫的營地，無數槍聲從四面八方響起。
大家震驚之余就地開始反擊。
老戴操縱著游戲中的亞瑟使用死亡之眼不斷的瞄準敵人。
不過在這場戰斗中讓他完全震撼的那就是莎迪。
在看到她最大的仇人奧幫來了之后，這個女人立刻進入到了瘋狂殺戮的模式。
她沖在了所有人的面前，幾乎有三分之一的敵人都是被莎迪一個人給干掉的。
在范德林德幫強大的戰斗力下，敵人被擊退了。
達奇讓眾人埋葬了可憐的基蘭。
這時候亞瑟詢問達奇，是否要繼續尋找下一個營地，畢竟這里已經不安全了。
可是達奇只是輕輕的搖了搖頭，還有自信的表情。
‘你的眼界太小了，亞瑟……你不了解我們的困難有多大……也看不出我們的機遇有多大。’
面對達奇的話，亞瑟表示困惑：‘達奇，我不太懂你的意思。’
‘你會懂得，孩子……你會得。’達奇輕輕拍了拍亞瑟的肩膀。
是的，他達奇有了一個非常絕妙的plan（計劃）！！！！
達奇一個人先行一步前往了圣丹尼。
眾人將營地整理好，而亞瑟則回到了營地開始寫日記。
讓老戴有些感慨的，那就是亞瑟日記對基蘭的一句話：‘你救了我，而我卻沒能救下你。’
但不管怎么說，日子還是要繼續。
幾天后，亞瑟處理完營地的事情前往圣丹尼跟達奇碰了個頭。
在達奇的一聲聲‘t乳stme’‘ihaveaplan’中，玩家也知道了達奇的新計劃。
原本達奇給范德林德幫企業制定的規劃是先行南下避一避風頭，轉而撈一筆錢再進入到西部買兩塊地大家種田養豬。
可現在，達奇他有了更遠大的計劃，經歷了那么多事情。
達奇表示范德林德幫企業的目標也要擴大了！
現在他們要去南太平洋一個叫大溪地的地方種芒果。
于是達奇帶著藍尼跟亞瑟搶劫了之前勃朗特提到的電車站。
可沒想到的是整個電車站里面，搶到的錢50塊錢都沒有。
而圣丹尼的警局仿佛早有準備，傾巢出動抓捕他們三個。
顯然這根本就是一個陷阱，勃朗特專門為達奇他們準備的陷阱，但好在最后他們逃出去了。
這一次的行動毫無疑問是大失敗，而且逃跑的時候差點還給達奇摔成了腦震蕩。
三個人灰頭土臉，而達奇仿佛真的在這一次行動中把腦子給摔壞了一樣。
于是達奇面對眾人，再一次提到了他的plan，他的計劃。
那就是干掉勃朗特，然后去搶圣丹尼的銀行作為最后一票。
有一些變味了。
不僅僅是游戲里面的角色。
包括體驗著游戲的老戴，也有這樣的一種感覺。
面對達奇的提議，何西亞感覺到勢頭不對，表示他們這樣太過高調了。
可達奇顯然有一點聽不進去，于是他們前往沼澤地找來了一艘船跟一個船長。
在這期間老戴注意到了不少的細節點。
那就是在沼澤地，他們遭遇了一頭巨大的鱷魚，但達奇卻讓亞瑟一個人去救人。
還有最后成功在勃朗特的豪宅抓到了勃朗特。
被欺騙的憤怒、連續失敗的陰霾、以及勃朗特的話。
更是讓達奇的情緒失控，將勃朗特直接給淹死在沼澤里。
這也讓幫派中的約翰馬斯頓等人有一些不滿。
到了這個時候，老戴能夠清楚地感受到范德林德幫，越來越變味了。
一開始的范德林德幫，就如同達奇一開始跟莎迪說的那樣。
他們不是一個好人，但卻也有自己的底線，他們有自己的理想。
只不過現在的這個范德林德幫，已經跟當初的那個范德林德幫完全不同了。
如果說搶劫圣丹尼銀行，這還是為了計劃。
可殺死勃朗特純粹只是達奇單純的為了自己泄憤而已。
勃朗特死后達奇心心念叨的最后一票終于要開始了。
何西亞雖然不同意，但達奇執意要干他還是為達奇出謀劃策，已經年邁的何西亞最在乎的事情，那就是大家的安全了。
何西亞的計劃一開始看似非常的完美，眾人順利的殺進了銀行的金庫，大溪地的芒果似乎已經近在咫尺了。
可直到一個熟悉的聲音打破了所有人的美夢。
一直追查著亞瑟跟達奇他們下落的平克頓探員，此時此刻何西亞被平克頓探員米爾頓抓在了手中當做人質。
這時候達奇想說服米爾頓跟他談個交易，放過何西亞。
但米爾頓只是冷冷的說道：‘我給了你太多機會……’
說罷，他推了何西亞一把。
伴隨著槍聲，這個老人倒在血泊中抽動了一下，再也沒了聲息。
跟之前搶劫電車一樣，這一次的行動同樣失敗了。
而且后果更加嚴重。
藍尼、何西亞被殺，約翰馬斯頓被抓，查爾斯為了能讓亞瑟他們脫身，主動引走了平克頓探員生死不知。
亞瑟跟達奇他們一路逃竄來到了一艘船上。
這是一艘前往古巴的船只，達奇用搶銀行得來的金塊買通了船長，表示接下來或許能夠先前往古巴避避風頭。
但就仿佛老天注定要跟他們作對一樣。
船只在海上卻遭遇了風暴，整個船只翻覆，達奇和邁卡等人通過小船逃離。
而亞瑟沒有趕上，只能跳進海水之中。
但好在亞瑟還有一點運氣，海上漂泊了許久，亞瑟最后被海水沖到了一座孤島上面。
并且正好碰上了達奇他們。
這座島嶼是他們的老熟人，也就是大資本家康沃爾生產蔗糖的島嶼。
在經歷了一番事情，并且幫助島嶼上的奴隸解放出來后。
亞瑟跟達奇他們重新回到了米國，并回到了幫派里面。
所有人都安然無恙，查爾斯也逃出生天回到了幫派，甚至還偷回了藍尼跟何西亞的尸體將他們安葬。
這一切全部靠的都是莎迪的功勞，曾經的寡婦現在的女武神，一己之力照顧了整個范德林德幫。
不過約翰馬斯頓就沒有那么好運了，直接被關進了四面環水的西西卡監獄。
聊著聊著，達奇等人也回到了幫派，眾人似乎終于可以苦盡甘來共同面對難關了。
可沒想到下一刻平克頓探員再一次找到了他們。
艱苦的擊退他們后，讓達奇產生了一個疑惑，為什么平克頓探員那么快能夠找到他們？
答案很簡單，那就是幫派里面有叛徒。
于是達奇下令讓成員全部離開朝著東北方向逃亡，也就是說達奇將約翰給放棄了。
而這段時間達奇的所作所為卻讓玩家們感覺到，達奇已經變得的越來越不像他又或者這才是真正的達奇。
不過雖然達奇放棄了約翰馬斯頓，但幫派中的亞瑟跟莎迪卻決定幫約翰一把。
莎迪前去準備營救計劃，而亞瑟跟查爾斯尋找新的營地。
尤其是在新營地搭建好厚，達奇的情人莫莉醉醺醺的出現聲稱就是她告的密，更是雪上加霜。
面對莫莉達奇拿著槍一時不知如何是好，而蘇珊突然非常果斷地殺死了莫莉。
作為達奇最早認識的朋友何西亞的死，還有一次次行動的失敗，以及叛徒的陰影讓達奇陷入了瘋癲的狀態。
一旦有人質疑他跟幫派的情況，他就會變得歇斯底里。
整個幫派已經不像是當初那樣的和諧友愛了。
當初說過幫派里大家都是一家人，誰也不能少了誰的達奇，更是將關在監獄里的約翰馬斯頓完全忘記了。
不過達奇雖然忘記，可亞瑟卻沒有忘記。
他偷偷去跟莎迪會和，可是在路上亞瑟卻劇烈的咳嗽起來，眼前一黑倒在了路邊，好心的路人將亞瑟扶起來送到了醫院。
在這里，亞瑟跟玩家都得到了一個震驚的消息。
那就是亞瑟得了肺結核。
在這個年代，肺結核就是絕癥，哪怕找個氣候好的地方靜心修養，也只能減緩癥狀而已。
更何況如今的亞瑟還正在保護幫派逃亡。
所有玩到這里的玩家全部都懵逼了。
怎么可能？怎么可能！
亞瑟染上絕癥了！？
肺結核！？
這不是主角么？亞瑟不是主角么！
看著走在路上搖搖晃晃，面色無比虛弱的亞瑟，游戲中的老戴驚了！