若是說武松是第一倒霉蛋的話，楊志的運氣也好不到哪里去。
楊志是三代將門之后，五侯楊令公之孫，早年曾應武舉，官至殿司制使官，后押送花石綱時，同行有十條船，皆是平安到達，可偏偏楊志這條在陰溝里翻了船，丟失了花石綱，楊志不敢回京赴命，只得避難江湖。
楊志希望能夠復官，到東京后，通過門路見到了太尉高俅，卻被高俅趕出。他盤纏用盡，只得到天漢橋街市上變賣祖傳寶刀，卻又遇潑皮牛二尋釁滋事。牛二要強奪寶刀，再三糾纏。楊志“一時性起”，怒殺牛二。
楊志卻沒有逃跑，也沒想過落草，反而到開封府衙自首，被打入死囚牢。天漢橋百姓感念楊志為民除害，替他花錢上下打點。最終，楊志被免除死罪，只以“斗毆殺傷，誤傷人命”之罪，刺配北京大名府留守司充軍。
楊志到大名府后，卻得到北京留守梁中書的賞識，被留在府中聽用。梁中書見他做事勤謹，有心提拔他為軍中副牌，但卻擔心有人不服，便安排東郭門教場演武。
楊志比槍、斗箭，連敗副牌軍周謹。梁中書讓楊志接替周謹擔任副牌軍，卻惹惱了正牌軍索超。索超出場與楊志比武，大戰五十余合，不分勝敗。
都監聞達擔心兩敗俱傷，急命鳴鑼，并和李成一道稟報梁中書，稱二人皆可重用。梁中書便將索超、楊志同時提拔為管軍提轄使。此后，楊志更得梁中書器重，與索超也是惺惺相惜。
梁中書為給岳父蔡京賀壽，搜刮十萬貫金珠寶貝，命楊志送往東京，號稱生辰綱。楊志為防盜賊劫奪，建議挑選十名軍士扮成普通商客，悄悄趕路，避免大張旗鼓，引人注意。
雖楊志萬般小心，可無奈隊友不給力，不是那吳用的對手，還是讓吳用連同阮氏三雄，白勝，晁蓋，公孫勝，劉唐截取了生辰綱。
楊志酒醒后，不敢回北京復命，只得逃走，欲投奔梁山。眾軍士擔心梁中書問罪，見楊志已走，便將過失都推到楊志身上，稱他勾結強盜，劫走生辰綱。
投奔梁山途中，在操刀鬼曹正的酒店吃酒，結識了曹正。曹正建議他到青州二龍山入伙。他前去二龍山，途中又遇到花和尚魯智深，得知二龍山寨主鄧龍不肯收留外客，便折返曹正店中，商討對策。曹正用計，協助魯智深、楊志殺死鄧龍，奪取二龍山，楊志便與魯智深一同做了山寨之主。
“武松馬下勇猛無二，性格直爽！若是用作正途上，必然乃是不亞于五虎將的猛將也！這楊志槍法絕倫，能騎能射，還能練兵統兵，箭法比那花榮都不差，且頭腦也靈光，若不是碰上吳用，說不定現在都當上大官了！只是這武松此時心向宋江，楊志卻似乎更好收服一些……”
就在李逵看著楊志二人發愣之際，那楊志不禁覺得有些奇怪，問道：“李頭領，莫非楊志臉上有何異物？”
李逵這時候才回過神來，笑道：“剛才一直在想如何搭救魯智深的事情，便入了神。”
楊志點點頭，問道：“李頭領可曾想到什么計劃？”
話音剛落，那前去打探的十夫長便跑了回來，沖著李逵一拱手道：“主人，華州知府已經下了命令，明日將會在那法場將魯智深，史進斬首！”
武松聞言雙拳緊握，楊志面色也十分不善。
李逵讓那十夫長下去休息，接著又派人再探，沖著二說人道：“兄弟無需擔憂，我心中已有了初步計劃，若是不出意外的話，定然能夠救出魯智深來。”
武松二人大喜，忙問道：“是何計劃？”
李逵道：“咱們今夜便喬裝打扮，將兵器盔甲皆穿在衣服里面，混入華州城中。待那官兵將魯智深及史進押出大牢，咱們便直接沖殺上去，憑借這一身鐵甲，搶了囚車便走！只是此計還需武松兄弟帶人看守住那城門，莫讓官兵將城門關上，讓我等成為甕中之鱉。”
武松點頭道：“何需帶人也，有我武松一人足矣，李頭領盡管多帶些人，那城中必然重兵駐守！”
當夜，李逵一伙人便喬裝成漁夫，挑夫進了華州城，接著又摸清了距離城門最近的路段，以及囚車的路段。
而就當李逵一伙人秘密行動時，那抓捕了史進以及魯智深的賀太守也是在緊鑼密鼓的安排著明日的事宜來。
賀太守：“史進乃少華山頭領，而那少華山有近三千人，若是來襲必然難以抵擋！明日必定不能掉以輕心！聽我將令，明日一千二百人負責看守四方城門！八百人屏清街道，四百人押運囚車與我到法場！二百人保護我周全！另設二千伏兵于暗處，謹防賊人來襲！”
而就在華州城一片混亂時，在那少華山上，朱武，楊春，陳達三人正對著一位被隨意擄上山來的女子施暴，哪里記得大哥史進被關押之事。
而在那梁山上的孫二娘張青以及施恩三人，則是同處一室，其樂融融的玩成了一片。
高唐州，宋江一伙人隱匿在一山林之中，埋鍋造飯。
營帳之中，是宋江與一幫心腹之人對坐，宋江憂心忡忡地道：“今日已觀測過了，那高唐州城墻高聳，白日不好打，不如咱們就趁夜偷襲？”
那秦明笑道：“且看我用狼牙棒為哥哥殺入城去。”
那吳用卻是嗤笑一聲，道：“莽夫，能不費吹灰之力便賺開他那城門，何需用蠻力也？”
由于此時的吳用已經替梁山找了不少錢糧，好漢們卻是對其言聽計從，靜靜地等待著吳用的下文。
那吳用接著又道：“高唐州雖城高，可城中兵馬卻無多少，那高廉必然已經知道咱們派了萬人來打，必定心慌失措，且讓我思索一番定然想出一條妙計來！”
就當梁山一伙人在那高唐州外密謀時，東平府的董平這時候才總算有了點眉目，話說這董平官拜東平府兵馬都監，善使雙槍，有萬夫不當之勇，人稱雙槍將。
他相貌俊朗，儀表堂堂，而且心靈機巧，“三教九流，無所不通，品竹調弦，無有不會”，有“英勇雙槍將，風流萬戶侯”之稱！