初平四年（公元一九三年）二月底，袁術用孫策為前鋒，先破江都，又破海陵，留軍隊看守廣陵，主力北上，與原來分兵攻擊東陽、平安的紀靈、雷薄等匯合，先后擊破二城，兵鋒直指廣陵重城淮陰。
陶謙大驚，不顧病體，親自提兵南下，屯于淮浦。袁術遂不敢悉軍攻淮陰。兩軍在淮水一線對峙。笮融領兵萬人至徐縣，聲稱將舉軍沿著淮水而西，攻擊壽春。
李傕等西涼將把持的朝廷這時也來湊熱鬧，見袁術勢力勃發，似乎有吞并徐州的架勢，于是任命劉繇為揚州刺史，以減輕陶謙壓力。青州劉備、兗州曹操、徐州陶謙、揚州袁術這幾人都向朝廷低了頭，無所謂遠近親疏，反正李傕等人的目標就是必須保持均衡，不能一家獨大。
劉繇現在淮浦，他出身名門，家大業大，自己招募了兩千人，陶謙本著敵人的敵人就是朋友的道理，又撥給他一千兵。劉繇合計三千兵，不算太少，但戰斗力不敢恭維。揚州州治在壽春，此時是袁術的大本營，無法前往。劉繇只得暫時留在淮水一線，與陶謙并抗袁術。
袁術感覺到壓力，又得知丹陽太守周昕與會稽太守王朗欲起兵攻擊九江，便考慮見好就收。
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劉備一路急行，各路消息也源源不斷傳遞過來，曹操的一路動態基本打探出來。曹操屠菑丘后，西至沛國治所相縣，沛相陳珪出城迎接，接風洗塵，酒食款待。曹操與陳珪是舊識，嘲道：“漢瑜優柔于三州之間，欲何為乎？”
陳珪道：“珪無雄心宏圖，茍全性命于亂世而已，豈有他志！”
曹操與其笑謔一番，除了搜刮了一些軍糧外，倒沒怎么為難陳珪，揚長而去。陳珪嘆道：“孟德智謀機變，雄才偉略，奈何行事如斯之酷烈乎！”
曹軍自沛國入梁國，梁相羅懷親出睢陽之外十余里而迎之。曹操整頓軍隊，軍勢復振。而這時劉備也已自沛國進入濟陰郡內。
劉曄屏人對劉備道：“先前我軍目標是攔阻曹操，勿使其歸根本之地，如今形勢有所變化，曄以為又多一選擇。袁術兵鋒到達淮水，陶謙提兵南下，徐州空虛，我軍有臧宣高相投，又有陳元龍歸心，取徐州如振落秋葉，反掌間耳。屆時整青、徐之兵，壓曹操兗州之地，豈非更佳？”劉曄還有一點顧慮沒說出口，原來劉備軍加上臧霸、劉馗有一萬六千人，陶謙還答應繼續派兵相繼，原預計聯軍兵力將在兩萬以上，如今劉馗撤走、援兵不至，只一萬三千兵對曹操三萬兵，勝算立時下降。
劉備思索后，沒有采納。劉曄知道曹操厲害，但不知道曹操比想象中還厲害，一旦讓他緩過勁來，將再難遏制；徐州自是易得，袁術也不足為患，但整頓青徐、全力圖曹的戰略并不會那么順利，因為孫策很快就會崛起江東，成為南方大患，若曹操聯合孫策，那么劉備即便再自信，也不敢言能勝之。因此，劉備打算暫時不與袁術為敵，放他壯大，袁術壯大便能轄制住孫策；劉備在這邊則全力攻曹操，哪怕自己軍隊殘了，也要遏制住曹操的發展。歷史已變，劉備雖然做了一些推手，但并不能保證陳宮、張邈、呂布在曹操主力回歸的前提下還會造反。
若劉備坐視曹操從容回軍，最壞的可能是，曹操遂挾大勝徐州之威，整編兗州各勢力，架空張邈、陳宮，將呂布收入麾下，由其統領騎兵，則步有夏侯、騎有呂張，又有袁紹為后盾，屆時劉備如何抗衡？思至此，劉備不寒而栗。
因此，不管歷史往后如何演化，曹操總是劉備當前最大的敵人。曹操之后才是袁紹、孫策、劉表等人。必須立足自身，將曹操打垮。
劉備心意已決，整頓軍隊，宣示軍中道：“曹操屠殺徐州百姓，人神共憤，是為民賊，吾受大義感召，得陶徐州之托，決意為朝廷除惡，為蒼生除害。殺賊立功，就在今日！諸將士能擒殺曹操者，賞萬金，職升三級！”眾兵士在將領的帶領下攘臂高呼，聲震四野。
初平四年（公元一九三年）三月初，劉備阻曹操于薄*縣之北，背依南山列陣。劉備以摧鋒、陷陣兩軍為中軍，約四千五百人；以趙云為左軍，約三千三百人；以呂虔、臧霸為右軍，約五千人。
曹操軍三萬多人，中軍曹操自領，左軍夏侯淵，右軍李乾，各約一萬人。
眾寡懸殊，劉備卻不氣餒，一臉自信。曹操亦不自滿，一臉凝重。
春風十里，草樹皆綠，大地上生機盎然，然而兩軍對峙處卻死氣彌漫，蕭殺如秋。劉備放眼向南望去，這里就是后世的魯西南大平原，戰場所處的位置應該就是后世的曹*縣所在，北邊是一片低矮的小山，后世沒有蹤跡，現在卻還稱得上是丘，就是詩經國風?曹風?候人中“薈兮蔚兮，南山朝隮”的南山，橫在薄*縣、定陶之間。劉備背山南向列陣，休說定陶空虛，就算定陶有兵，也要繞過這片山才能攻擊到劉備，已得地利。
曹操派使者來見劉備，道：“吾自伐徐，與君青州何干？何不攜手攻取徐州，瑯琊、東海、下邳、廣陵皆可歸君，吾只取彭城，沛國。君意下如何？”
劉備心道你取彭城、沛國豈不是牢牢將吾鎖在海濱，到此地步仍舊不忘給我下套么，當下正色回應道：“徐州乃朝廷之治，天子之土，曹孟德安敢自行瓜分？此大逆不道之言，休要再講，且污我耳！爾歸告孟德，若稽首歸降，朝廷或能饒其一命，若怙惡不悛，困獸猶斗，身死族滅之日不遠！”命將使者耳朵割下一只，驅逐出去。
曹操聞使者回報，大笑道：“劉玄德欲激怒于吾乎？此小計安能惑吾！”激勵三軍，宣言道：“家園在前，歸心如箭，而劉備擅動刀兵，無故阻攔，欺人太甚，是可忍孰不可忍也！諸君皆百戰精銳，無雙勇士，陶謙八萬大軍，君等一舉破之，率爾入徐，轉戰千里，連破堅城，如入無人之境！區區劉備，安敢阻攔！諸君且隨吾破之！擒殺劉備者，賞萬金，吾上表朝廷封其為侯！”曹軍將士皆舉矛呼喊，呼聲震天。
兩軍戰斗一觸即發。