與田楷書信來往后，振威中郎將張飛提兵四千，自安德出發，向平原城進軍。從安德至平原不到六十里，一馬平川，道路非常好走，張飛行軍速度很快，早上出發，第一天走了大半行程，在東鄉扎營安歇。為防袁譚偷襲，張飛留神戒備，但一夜無事，袁譚未至。
次日，張飛軍正在用餐，斥候飛報：“將軍！袁譚來襲！”
張飛心中微驚，急問：“距此多遠？”
“不到十里！”
張飛大怒：“平原城距此尚有二十余里，為何袁軍距此不到十里才來呈報？吾派爾等哨探時曾命必探明袁軍動向！爾玩忽職守，依軍法該殺！來人！推下去砍了！”
親兵將哭喊求饒的斥候拉下去，須臾斬首，呈回首級。
張飛道：“將首級傳示全軍！即刻列陣備戰！”傳令兵接令而去。
張飛剛剛列陣完畢，西邊煙塵滾滾，人喊馬嘶，袁軍已至。
袁軍更不停留，直接撞入張飛軍陣中。中軍一人身披玄甲，手執大戟，二十五六歲年紀，長相雖然一般，但身軀高大，氣勢不凡，正是南路袁軍之主將、袁紹長子袁譚。
袁譚生于公元一六七年，與弟弟袁熙皆為袁紹亡妻閻氏所生。閻氏死后，袁紹續娶劉氏，生袁尚。袁尚貌美聰慧，深受袁紹喜愛，遠勝袁譚、袁熙。袁譚成年后，因有勇力，故從袁紹征伐，取冀州、戰公孫，袁譚有功。袁紹在界橋擊敗公孫瓚后，因袁譚請命，遂任命他為討寇校尉，率兵三千東巡清河、平原，以擊田楷。
袁譚軍紀嚴明，賞罰公正，作戰常身先士卒，深受士兵愛戴，又有大后方為依托，糧草不缺，因此連破田楷，將他趕到黃河以南。袁譚在清河、平原間撫慰豪強，征募士卒，兵力至萬人，威震一方。
聞張飛與田楷兩路進逼，帳下謀士許持道：“張飛自安德前來，一路無險可守，難以阻攔，不如任之。而田楷欲渡河北上，我軍可于半渡而擊之，破之易矣！”
袁譚道：“不然。田楷久與我軍作戰，熟悉我軍情況，必然加緊設備，萬分謹慎，若發現我軍，必不肯渡河，我軍雖欲半渡而擊而不可得也。而張飛向稱勇武，自恃其勇，必不為備，雖兵精將猛，若事出突然，無所用也。”于是留三千兵守平原城，親率精銳步騎七千人入夜東下。
袁譚躍馬舞戟，率軍猛攻蕩寇校尉陳愷部。
陳愷部新兵較多，戰力本低于其余三部，加上列陣倉促，未用早飯，氣力不濟，抵擋不住袁軍的暴烈攻勢，很快潰退。陳愷連殺數人，難以阻止敗兵后退。
袁譚軍齊聲歡呼，緊追陳愷部，驅趕敗兵向張飛中軍沖擊而來。陳愷敗退，其余三部士卒皆變色，腳步猶疑，作戰意志一落千丈。
鷹揚部軍司馬謝安急對張飛道：“將軍，形勢不利，請暫退，我率部為后拒。”
張飛怒火沖天，但也知道敗局已定，遂下令命謝安斷后，向東后退。
袁譚銜尾追擊，毫不放松，直追到入夜方才止步。
張飛軍一路奔逃，入夜時距離安德縣已不遠。張嗣聞前方兵敗，率一千士卒前來接應。
張飛整頓軍隊，武猛校尉謝榮部和忠義校尉李器部折損不大，戰力完整。蕩寇校尉陳愷部僅剩下六百多人，戰死者倒不是很多，多數是逃散尚未歸建。謝安部血戰斷后，損失最重，折了一半。
張飛憤怒難以遏制，命將陳愷綁了，罵道：“汝請命為前鋒，吾看汝連破海賊，士氣可用，方予以準許。豈料汝竟然如此無用，統軍不力，臨敵崩散，沖亂大軍！以吾之本意，必將汝斬首示眾，以治汝敗軍之罪！念在汝是故舊元勛、數立戰功且汝本人也力戰負傷的份上，吾饒汝不死，送汝至主公處，由主公定奪罷了。汝有何言？”
陳愷本一言不發，閉目等死，聞張飛不殺，道：“愷有何面目見主公？請解綁，愷自裁以謝罪！”
張飛冷冷道：“這卻由不得汝。來人，將他押送往兗州請主公發落，路上小心，不得讓其自盡。”命人寫了謝罪書以及自己下一步方略，急送給劉備。
處理完陳愷，張飛命詳查臨敵后退的士卒。臨敵后退或轉身奔逃者，人人所見，軍法官很快將這些人甄別出來，捆綁待罪，共計一百二十七人。
張飛一聲令下，將逃兵在全軍面前全部斬首，首級高懸。全軍上下無不戰栗膽寒。
張飛騎在馬上，面向全軍將士吼道：“袁譚小豎，不過是趁我軍不備而偷襲，正面作戰，豈是我軍對手！我軍乃自敗，非敗于他手！袁譚小勝，必輕視我軍，我軍再往擊之，必可取勝！今夜休整，明晨再向平原進發。若遇敵軍，再有后退者，皆殺！行軍紀者，不必軍法官！士卒后退，什長殺之！什長后退，都伯殺之！都伯后退，屯將殺之！屯將后退，軍侯殺之！軍侯后退，司馬、校尉殺之！司馬、校尉后退者，吾親殺之！”
初平三年（公元一九二年）六月二十一日，劉備所置振威中郎將張飛在小敗于袁譚后，嚴明軍紀，勸率士卒，自安德再次西上。一路無事，二十二日至平原城下。袁譚率兵出擊。
張飛以一屯兵協助軍法官掌軍法，執刀斧列于陣后，命反后退者皆殺，自己不顧劉備告誡，披重甲，執精矛，親自沖鋒陷陣。謝榮、李器、謝安等部一級將領，夏侯博、張仲等曲一級將領，皆感奮，跟隨張飛沖擊敵陣，遂破袁譚。
張飛斬殺數十人，擒袁譚軍中悍將韓焯，斃袁譚騎將周光，身披七創，威震袁軍。袁軍奪氣，堅守不出。
田楷軍亦至，與張飛合圍平原。
袁譚謀士許持等建議速往廣川求援，袁譚道：“大人軍于廣川，正與公孫瓚相對，豈有兵援我哉？我軍當自救耳。”巡視城中，修葺守具，做長期堅守之打算。