最艱苦的戰役——高郵之戰 至正十三年（公元1353年），張士誠起兵后，連續攻占泰州、興化等地，在高郵建都，稱誠王，國號大周，以天祐為紀年。
現在看來，這個天祐的名字實在是取得好。
張士誠的王位還沒有坐多久，元朝就派兵打來了，其實元朝的官員們也是認死理的，誰稱王就去打誰，要是碰到個埋頭造反不稱王的，他反倒是不理的，朱元璋就是占了這個便宜。
我們上文提到過的元朝名臣脫脫率領百萬大軍（注意，這個是實數）攻擊高郵，所謂“出師之盛，未有過之者”（元史），此時私鹽販子張士誠表現了他的勇氣和決心。
當時很多人都建議放棄高郵，張士誠考慮良久，說出了一句話：“我們還能去哪里呢”
是啊，還能去哪里呢 死也要死在這里！
元軍用各種武器攻城，包括多種火炮，張士誠和他的兩個弟弟張士義、張士德就在城樓上堅守，所有的將士都可以看到他們的身影。更重要的是，這些起義者的心中有著這樣一個信念。
投降也是死，抵抗也是死，不如抵抗而死！至少死得悲壯！
于是，看似柔弱的小城高郵就在這種精神的支持下抵抗了百萬元軍三個月，這就是敢于拚命的力量。
正在高郵即將被攻下時，元朝政府內部出現了問題。
在以往的史書中，我們總是看到很多臣，這些人只顧自己不顧國家，是大家痛恨的對象，比如秦儈，比如賈似道，總是在關鍵時刻來那么一下，壞了國家大事。事實證明，少數民族政權也有臣，也會來這么一手。
之后的內容就是俗了，小人向皇帝進讒言，皇帝擔心外面的將軍造反，限令立刻回來，于是脫脫撤離了高郵，他挽救元王朝的努力也就這么付之東流。
關鍵時候有天祐，名字固然取得好，但如果不能堅持那三個月，也不會有最后的勝利，所以決定張士誠命運的不是好的年號，而是他的勇氣。
此戰之后，張士誠名揚天下，他再接再厲，連續攻克江蘇、浙江的富饒地區，成為占地不是最大，卻最富有的人（不愧是做私鹽生意的）。
然而從此之后，張士誠就變了，從來都是做小本生意的他，突然間有了全國最富的地盤，再也不用販私鹽了，有錢了，有房子了，拿著饅頭，想蘸白糖蘸白糖，想蘸紅糖蘸紅糖。