小倉城，位于豐前國北方的小倉平原的沿海區域，以它為出發點，東北方向是分割東面周防灘和西面響灘的企救半島和關門海峽，這里是九州與本州的分割點，在企救半島最東面是豐前國的重鎮門司城；西面方向，則是與豐前國小倉平原相連接的筑前國，那里聳立著筑前國的門戶花尾城；北面方向則是關門海峽，稍為一點的遠海地區則是筑前國與長門國眼岸的響灘；南面則是小倉平原的東南地區，那里是豐前長野家與杉家的領地。
由于小倉城正好位于関門海峽的沿岸，而且沿海又有天然的停靠碼頭，于是它城下的町子逐漸地成為了眾多商船臨時停靠休息的地方。所以其是九州地區繁榮程度僅次于博多的地方。
天文二十年九月下旬，在用不到半個月時間就將筑前國宗像郡拿下了以后，羅氏家的大軍立即迅速地通過了筑前國麻生家的領地，然后直撲杉家位于小倉平原的重鎮的小倉城。
松山城的杉重矩這一次還真的被羅氏家打了一個措手不及。雖然不久前他的確接到了筑前國宗像家的求援，但是在他看來，即便暫時不支援宗像家，憑借宗像家領地中以數座城砦構成的相助支援防御體系，完全是可以抵擋羅氏家一年半載的時間的，而他這一段時間，也正忙著領地秋收以及安撫豐前國各地豪族。由于大內義隆的被殺，豐前國的豪族正處于混亂當中呢，作為守護代的杉家這個時候自然是要出面安撫的了。
可就是令杉重矩沒有想到的是。羅氏家不到半個月就拿下了宗像家。而且還得到了秋月家、麻生家的幫助。直接跳過了這兩家的領地，瞬間殺入了豐前國。羅氏家入閃電般的入侵速度令到以杉家為首的豐前國眾好族大大地吃了一驚。
而由于此前沒有做好防備，此時小倉城中的守軍不過只有數百人。羅氏家四千余人的大軍在來到小倉城下以后，先是將城下的小倉町給控制起來，然后再將小倉城團團包圍住，最后派出了使者到城下勸降。
巧合的是，此時小倉城的守將正是當初被大內家從羅氏家手中交換回去的原筑前守護代杉興運的家族的杉隆景、杉重基兩人。由于他們在筑前的領地被羅氏家所奪，而且包括杉興運在內的眾杉家族人又在與羅氏家戰爭中陣亡。所以他們兩人對羅氏家可謂是恨之入骨，這個時候他們自然是不會投降的了。他們已經做好了死守城砦然后等待豐前杉家的救援。
既然城中守軍不愿意投降，那么只有攻城了。小倉城外的一塊平地中，政良擺下了大陣，并且在看到自家勸降的使者被城內弓箭射退后，他當即召開了評定。
“主公，既然對方不愿意投降，就我等前去將此城踏平吧！”剛坐下，左陣主將主將執行種兼就直接懇求道。他是擔心此次的攻城戰沒有他們左陣的任務，所以當先請命了。執行種兼此言一出。其余將領也紛紛請命起來。
“好了，諸位。我明白你們的心思，只是在攻城之前，我們必須先做好自身的防備啊！”政良當即制止了眾將的請命道。
“不錯，此時本家的大營遠離本家的領地，西面有心思難以猜測的麻生家，東面以及南面有豐前國的杉家與長野家，本家當先做好防范，再行對小倉城進行攻擊。”山本勘助也出言道。
“正如軍師所說的，此時本家大軍的周圍正四面壞敵，當先做好自身的防備，此外諸位也看到了，小倉城的四周都是灌注了河水的壕溝，要是直接攻強，定然會給本家造成極大的損傷的，而本家的水軍已經正在運載一些本家的攻城武器趕往這里，等攻城武器到來以后，我們再攻城也不晚。”政良再次說道。
“只是，主公，若是本家被牽制在此城的時間過久后，周邊諸如豐前杉家等的豪族恐怕也有足夠的時間來應對本家的突然入侵了。這恐怕對本家今后在豐前國的攻略不利啊！”另外一位軍師角隈石宗卻是提醒道。
“不錯，這一次本家對小倉城的攻城戰，只能快不能慢啊，主公，臣下懇請攻城吧。”朝倉宗滴也出言道。瞬間下，軍帳內眾將都主張在水軍將攻城武器運抵之前，先行攻城。
所謂眾意難違，政良最后也只好同意了眾人的請求，于是說道：“既然如此，山本勘助！”
“在！”
“本家大營的西面防御就交給你所在的后陣了，以后陣五百余人的兵力，即便是西面的麻生家有變，也是能夠暫時應對下來了。此外密切保持與正在筑前國主持宗像郡事務的赤羽信之介的聯系，確保大營西面的安全。”上一次在遠賀川西面與秋月家、麻生家的使者會面完畢后，赤羽信之介被政良命令負責護送麻生家、秋月家的人質返回宗像郡的石丸城，負責主持宗像郡的接收事務的同時還要密切監視秋月家與麻生家的情況。
“臣下領命。”山本勘助立即領命道。
“執行種兼、赤池長任、丸目賴美、上村本綱、羅氏新五郎！”
“在！”
“你們所在的左陣，負責到位于本家本陣東南面紫川附近扎下營寨，防備東面的長尾家甚至是杉家的援軍。”
“啊？主公？”聽到政良這樣的安排，作為左陣主將的執行種兼當即不滿意了。他還打算作為進攻小倉城的主力呢。
“好了，你所在的左陣只有只有五百人，若是在攻城當中損失過重，那么本家大陣的左翼就會顯得有點薄弱了，這不利于本家大陣的防備。此外，阻截住東面的杉家與長尾家援軍的進犯，這也是一個極其重要的任務，若是有所閃失，那么本家大陣就會陷入對方的前后夾擊當中了。而介時你就提頭來見我好了。”
“是！”聽到政良說得如此嚴重，執行種兼也不敢再有怨言了。反正對于他而言有仗可打就行了。
“既然本陣的西面與東南面的防備都已經安排好了！那么下午就攻城吧。阿骨打和吉田重政聽令。”
“臣在。”
“你們兩人率領所部，阿骨打攻打西面，重政攻打東北面，誰先攻下，一番城大功就屬于誰。”政良命令道。
兩人以及他們麾下的眾將下跪領命。在兩個番隊的將領的心中，誰都想要搶先拿下大功。于是在中午吃過飯以后，阿骨打所在的前陣與吉田重政所在的右陣都幾乎同時向小倉城開始進攻了。
阿骨打所在的前陣有五百第三常備足輕番隊常備、五百農兵，除主將阿骨打外，還有副將朝倉宗滴、島原純茂、福田信清、川田義朗；而吉田重政所在的右陣同樣也有五百第二常備足輕番隊常備、五百農兵，副將則有竹內久盛、神代勝利、上田真次、黑木實連、羅氏政宗。兩部合共一千人，分別從小倉城西面的大手門與東北面的搦手門開始進攻小倉城。
由于小倉城除了這兩處城門所在的地方是與陸地相連的以外，其余的城砦的四周都挖了極深的壕溝，并且里面還引入了河流，這些河水是與出海口相連，所以只能從兩處城門處進攻了。
戰斗開始后，無論是守城方還是攻城方都戰斗得很激烈。無論阿骨打與吉田重政，在開始的時候，都企圖用戰國最為常用的人海攻城戰術，采用徒手攀爬攻城的辦法進攻。但是一番激戰后，除了增加了不少的傷亡以外，直至到了傍晚時分也沒有能夠攻下小倉城的兩個城門。
當政良下達了收兵的命令后，兩部的將領都羞愧地來向政良請罪了。在缺少攻城武器的情況下，政良也不能責怪他們攻城不力。而且經過這一番挫折后，也正好挫一挫這些將領的驕傲之氣。他們的這一種驕傲自滿的情況在白天召開評定會議的時候，政良就感覺得到了。估計是在此之前他們跟隨政良打了不少的勝仗，所以就自以為自家的軍勢很厲害了，于是就暗自驕傲起來了。
這一種風氣要是在軍中盛傳下去，對羅氏家的軍勢的戰斗力是很不好的，一旦遇到了真正的對手，很容易就會被對手所利用了。所以在明知道在沒有攻城武器的幫助而將會產生不少的傷亡的情況下，政良也沒有對他們的攻城指揮進行插手，為的就是以血淋淋的事實告訴他們，戰爭并非是他們想的那么簡單的，以此來磨掉他們的驕氣。
“主公，眾將看起來似乎也受到了不少的教訓了，而且如此下去，恐怕也會造成不少的傷亡啊，您看，是不是從明日開始暫停對小倉城的進攻，等待本家水軍將攻城武器運抵后再行興兵呢？”在眾將下去以后，還留在軍帳中的山本勘助卻是突然說道。顯然今天上午的時候，他就看出了政良的用意的了，但是也沒有開口告誡眾將，而在今天下午看到了本家軍勢的傷亡情況后，他卻是不得不開口勸諫了。
“嗯，本家的傷亡如何了？”政良也隨即問道。
“還在統計當中，角隈石宗大人已經代表主公下去安撫傷亡士兵了，隨軍醫師明峰秀也正帶領著十數個此次前來參與實戰的羅氏學府醫學院的學員為眾多傷員治療。”山本勘助當即回稟道。
“既然如此，看來只有采取這個辦法了。傳令，讓安德爾、入田義實前來主帳議事。”聽完山本勘助的稟報后，政良沉思了一會后最終下令道。(